Hallo Haensearnie,
ich hatte erst auch das gleiche Problem. Audacity aktualisiert die angeschlossenen Audiogeräte nicht automatisch bei meinem MacBook.
Unter Transport -> Audiogeräte erneut suchen (siehe Screenshot) kann man manuell das Programm nach allen angeschlossenen Geräten suchen lassen. Danach sollten auch die Kopfhörer als Audioausgang verfügbar sein.
Grüße
Jonas